Esimene Muhu väina regatt sai alguse üsna juhuslikult. Kui 1955. aastal olid Riias lõppenud üleliidulised meistrivõistlused purjetamises, õnnestus kiiljahtidel võistelnud purjetajatel saada ametivõimudelt luba tulla tagasi Tallinna merd mööda. Et pikk merereis mööduks sisukamalt, otsustati tagasisõit teha võidupurjetamisena.
Kunagise tipp-purjetaja Olev Roosma sõnul asus toonasel võidupurjetamisel Riiast Eesti poole teele kaheksa jahti. Esmalt purjetati Pärnusse, kus seltskonnaga liitus veel kaks jahti, ja nõnda sõideti kümnekesi Haapsallu. Kuna ettevõtmine oli kõigile meeltmööda, tekkis idee seda ka ametliku võistlusena korraldama hakata. Teoks sai see aga alles kolm aastat hiljem.
